Questo è il giro più impegnativo, salirete a Castellina in chianti, incantevole borgo medioevale situato nel cuore del Chianti, conosciuto soprattutto per il celebre vino Chianti Classico, offre paesaggi collinari di vigneti ed oliveti, antiche mura etrusche e vicoli suggestivi. Il borgo è dominato dalla rocca , una fortezza medioevale con torre panoramica.
Da segnalare inoltre che vi si trova la migliore gelateria della provincia di Siena.
Si proseguite poi il vostro cammino per un saliscendi divertente e molto veloce fino ad arrivare alla fantastica Badia a Passignano per proseguire fino al castello di Fioralle ed al paese Greve, Panzano e Radda.
Radda, come Castellina, è un affascinante borgo medioevale, caratterizzata da panorami pittoreschi, strette stradine, mura storiche e piazza centrale. Oltre alle numerose cantine che offrono degustazioni, di particolare interesse il palazzo del podestà e la chiesa di San Niccolò.
